Із середини XII ст. Київська Русь вступила в затяжну смугу міжусобиці і пов'язаного з ними занепаду держави. Безперервна боротьба князівських угруповань — Мономаховичів, Ольговичів, Мстиславович тощо — за «злотокований стіл» (престол) київський і володіння удільними князівствами поглинали значні людські та матеріальні ресурси, виснажували Руську землю. Чвари між Рюриковичами доповнювалися спустошливими набігами на Русь половців — як у складі війська ворогуючих князів, так і самостійно. Уповільнювався розвиток краю, занепадали ремесла, сільське господарство, торгівля.
На тлі все більшого затягування трясовиною міжусобиці князівств Київської Русі острівцем стабільності була Галицька земля. Ця стабільність сприяла підйому князівства, стала однією з передумов виникнення в майбутньому Галицько-Волинської держави. Основи цієї держави закладалися при галицьких князях-владиках Володимирі й, головним чином, при Ярославі, що прозваний був за неабиякий розум Осмомислом. Будучи одним із небагатьох Рюриковичів, хто волів не боротьби за примарний київський стіл, а розвитку власної землі: усвідомивши переваги спокійного, мирного життя підвладного йому населення, Ярослав якоюсь мірою випереджав свій час. Діяльність цього князя високо оцінена сучасниками; показові щодо цього поетичні рядки зі «Слова про Ігорів похід», які дещо прикрашено, але в цілому точно передали суть правління Ярослава Осмомисла:
«Могутній Осмомисле Ярославе!
Високий злотокований твій стіл;
Залізними полками ти підпер
Угорські гори, міцно заступивши
Дорогу королеві. Ти замкнув
Ворота на Дунаї…»
Це переспів Василя Шевчука, в оригіналі:
«Галичкы ОсмомыслЂ Ярославе!
Высоко сЂдиши
на своємъ златокованнЂмъ столЂ,
подперъ горы Угорскыи
своими желЂзными плъки,
заступивъ королеви путь,
затворивъ Дунаю ворота…»
Описані в «Слові» події відбувалися 1185 року, в період його найбільшого авторитету на Русі, а починалося тривале князювання Ярослава в 1153-му.
Молодий князь отримав у спадок від свого батька Володимирка Володаровича князівство в хорошому стані і став таким же добрим господарем, як і він. Роки правління Ярослава можна умовно розділити на два періоди. Перший позначений суттєвим упливом на діяльність галицького князя його тестя Юрія Долгорукого. Васальна залежність від Києва в періоди великого князювання Юрія Долгорукого посилювалася ще й сімейними зобов'язаннями Ярослава, який незмінно виступав підручним свого тестя в його боротьбі із суперниками або половцями. Проте були й позитивні сторони шлюбу Ярослава з дочкою Долгорукого: галицька земля не відчувала посягань з боку Мономаховичів.
Згодом приходять досвід і впевненість у собі, і Ярослав поступово змушує Долгорукого зважати на себе, а іноді — за допомогою хитрості — відстояти власні інтереси всупереч задумам київського князя. Так йому вдалося запобігти посиленню позицій Долгорукого в Західній Русі за рахунок володимирського князя Мстислава Ізяславича і встановити з останнім дружні стосунки.
Зі смертю Юрія Долгорукого Русь опинилася на межі військового конфлікту у зв'язку зі спробами нового київського князя Ізяслава Давидовича посадити на галицький стіл свого ставленика Івана Ростиславича (Берладника) — двоюрідного брата Ярослава. Передбачаючи такий перебіг подій і усвідомлюючи всю глибину загрози для себе, Ярослав заручився підтримкою більшості руських і польських князів, а також угорського короля, і направив до Києва посольство з вимогою видати Берладника. Відмова Ізяслава посольству, а також союзним йому Ольговичам у проханні не починати першим війну закінчилася черговою зміною влади в Києві 1158 року. Для Ярослава цей похід приніс вагомий авторитет у руських князівствах і зміцнення позицій на власній землі: боярська опозиція притихла, чекаючи свого часу.
Розквіт князювання Ярослава Осмомисла припадає на 60-70-ті роки 12 століття. Протягом чверті століття галицька земля не відчувала ворожих зазіхань. Будучи одним із найвпливовіших князів давньої Русі, він не проявляє інтересу до київського стола. Але він пильно стежить з Галича за подіями на території Русі і, коли вважає за необхідне, направляє свої полки на допомогу тому чи іншому князю.
У 1167 році за допомогою галицьких полків став київським князем Мстислав Ізяславович, а при захопленні Києва Андрієм Боголюбським Ярослав не підтримує жодної зі сторін. Наділеному дипломатичним талантом галицької князю вдавалося підтримувати хороші відносини з сусідами, зокрема з правителями Угорщини, Чехії, Польщі. Характерним для дипломатії Ярослава Осмомисла є епізод із втечею до Галича претендента на візантійську корону Андроніка — двоюрідного брата імператора Мануїла Комніна. Ярослав прийняв утікача, наділив його містами. А незабаром із Константинополя до Галича прибуло високе посольство у складі двох митрополитів з метою повернення Андроніка. Галицький князь так влаштував справу, що йому були вдячні обидві сторони: Андронік — за підтримку у важку хвилину, Комнін — за сприяння в поверненні бунтівного родича. Але не все і не завжди йшло гладко в Ярослава. Непрості стосунки в родині, боротьба із боярської опозицією, спроби бояр, у свою чергу, посадити на галицький стіл свого ставленика — все перепліталося між собою, зав'язувалися в тугий вузол.
Одним із проявів тривалого мирного періоду стала перебудова Галицької землі. Відстань від неспокійного прикордоння з кочівницьким степом, відсутність воєнних дій на своїй території, незначні військові витрати сприяли посиленому зростанню міст, розквіту в них ремесел, жвавої торгівлі із сусідами. Особлива увага приділялася столиці князівства. Археологічними розкопками у стародавньому Галичі виявлені залишки близько 30 кам'яних споруд; значна їхня частина побудована в роки правління Ярослава Осмомисла. Головною спорудою був закладений Ярославом кафедральний Успенський собор. Побудований із білого каменя в давньоруському стилі з романськими елементами і розкішно прикрашений барельєфами і різьбленням, храм за розмірами поступався лише київській Святій Софії. За Ярослава засноване і галицьке єпископство; один із перших галицьких єпископів Кузьма згадується в літописі під 1165 роком. Про високий рівень розвитку Галицької землі свідчать розкопки Звенигори, міст Теребовлі, Перемишля, Василева (сучасний Васильків) та інших місць.
Досить точну характеристику своєї діяльності дав перед смертю сам князь. Відповідно до Іпатівського літопису, 6695 року (1187 від Р.Х.) помираючий князь зізнавався, що він «сгрешихъ паче всихъ, якоже инъ никто не сгреши», Ярослав у то же час констатував: «Се азъ, единою худою своею головою ходя, удержалъ всю Галичкую землю».
Пам'ятник Ярославу Осмомислу у Володимиру-Волинському
Помер Ярослав Осмомисл 1 жовтня 1187 року і похований був у побудованому ним Успенському соборі. Зі смертю князя неврегульованість його сімейних стосунків вилилася у кровопролитну боротьбу за його спадщину. Більшість Ярославових досягнень зведено нанівець, але вцілів фундамент, на якому в XIII столітті з'явилася потужне політичне і військове утворення — Галицько-Волинська держава.