С середины XII в. Киевская Русь вступила в затяжную полосу междоусобиц и связанного с ними упадка государства. Непрерывная борьба княжеских группировок — Мономаховичей, Ольговичей, Мстиславовичей и других — за «златокованый стол киевский» и владения удельными княжествами поглощали значительные человеческие и материальные ресурсы, истощали Руськую землю. Распри между Рюриковичами дополнялись опустошительными набегами на Русь половцев — как в составе войска враждующих князей, так и самостоятельно. Замедлялось развитие края, происходил упадок ремесел, сельского хозяйства, торговли.
На фоне все более затягивания в трясину междоусобицы княжеств Киевской Руси островком стабильности была Галицкая земля. Эта стабильность способствовала подъему княжества, стала одной из предпосылок возникновения в будущем Галицко-Волынского государства. Основы этого государства закладывались при галицких князьях-владыках Владимире и, главным образом, при Ярославе, прозванном был за незаурядный ум Осмомыслом. Будучи одним из немногих Рюриковичей, кто предпочитал не бороться за призрачный киевский престол, а развивать собственную землю, и осознав преимущества спокойной, мирной жизни подвластного ему населения, Ярослав в какой-то мере опережал свое время. Деятельность этого князя высоко оценена современниками; показательны в этом поэтические строки из «Слова о полку Игореве», несколько приукрашенно, но в целом точно передающие суть правления Ярослава Осмомысла:
«Галичкы ОсмомыслЂ Ярославе!
Высоко сЂдиши
на своємъ златокованнЂмъ столЂ,
подперъ горы Угорскыи
своими желЂзными плъки,
заступивъ королеви путь,
затворивъ Дунаю ворота…»
Описанные в «Слове» события происходили в 1185 году, в период его наибольшего авторитета на Руси, а начиналось длительное княжение Ярослава в 1153-м.
Молодой князь получил в наследство от своего отца Владимирка Володаревича княжество в хорошем состоянии и стал таким же хорошим хозяином, как и он. Годы правления Ярослава можно условно разделить на два периода. Первый отмечен существенным влиянием на деятельность галицкого князя его тестя Юрия Долгорукого. Вассальную зависимость от Киева в периоды великого княжения Юрия Долгорукого усиливалась еще и семейными обязательствами Ярослава, который неизменно выступал подручным своего тестя в его борьбе с соперниками или половцами. Однако были и положительные стороны брака Ярослава с дочерью Долгорукого: галицкая земля не испытывала посягательств со стороны Мономаховичей.
Впоследствии приходят опыт и уверенность в себе, и Ярослав постепенно заставляет Долгорукого считаться с собой, а иногда — с помощью хитрости — отстаивать собственные интересы вопреки замыслам киевского князя. Так ему удалось предотвратить усиление позиций Долгорукого в Западной Руси за счет владимирского князя Мстислава Изяславича и установить с последним дружеские отношения.
Со смертью Юрия Долгорукого Русь оказалась на грани военного конфликта в связи с попытками нового киевского князя Изяслава Давыдовича посадить на галицкий стол своего ставленника Ивана Ростиславича (Берладника) — двоюродного брата Ярослава. Предвидя такой поворот событий и осознавая всю глубину опасности для себя, Ярослав заручился поддержкой большинства руських и польских князей, а также венгерского короля, и направил в Киев посольство с требованием выдать Берладника. Отказ Изяслава посольству, а также союзным ему Ольговичам в просьбе не начинать первым войну закончился очередной сменой власти в Киеве в 1158 году. Для Ярослава этот поход принес весомый авторитет в руських княжествах и укрепление позиций на собственной земле: боярская оппозиция притихла, ожидая своего часа.
Расцвет княжения Ярослава Осмомысла приходится на 60-70-е годы 12 века. В течение четверти века галицкая земля не испытывала вражеских посягательств. Будучи одним из самых влиятельных князей древней Руси, он не проявляет интереса к киевскому престолу. Но он пристально следил из Галича за происходящим на территории Руси и, когда считал необходимым, направлял свои полки на помощь тому или иному князю.
В 1167 году с помощью галицких полков стал киевским князем Мстислав Изяславович, а при захвате Киева Андреем Боголюбским Ярослав не поддерживает ни одной из сторон. Наделенному дипломатическим талантом галицкой князю удавалось поддерживать хорошие отношения с соседями, в частности с правителями Венгрии, Чехии, Польши. Характерным для дипломатии Ярослава Осмомысла является эпизод с побегом в Галич претендента на византийскую корону Андроника — двоюродного брата императора Мануила Комнина. Ярослав принял беглеца, наделил его городами. А вскоре из Константинополя в Галич прибыло высокое посольство в составе двух митрополитов с целью возвращения Андроника. Галицкий князь так устроил дело, что ему были благодарны обе стороны: Андроник — за поддержку в трудную минуту, Комнин — за содействие в возвращении мятежного родственника.
Но не все и не всегда шло гладко у Ярослава. Непростые отношения в семье, борьба с боярской оппозицией, попытки бояр, в свою очередь, посадить на галицкий стол своего ставленника — все переплеталось между собой, завязывались в тугой узел.
Одним из проявлений длительного мирного периода стала перестройка Галицкой земли. Расстояние от беспокойного приграничья с кочевническими степями, отсутствие военных действий на своей территории, незначительные военные расходы способствовали усиленному росту городов, расцвету в них ремесел, оживленной торговли с соседями. Особое внимание уделялось столице княжества. Археологическими раскопками в древнем Галиче обнаружены остатки около 30 каменных сооружений; значительная их часть построена в годы правления Ярослава Осмомысла. Главным сооружением был заложенный Ярославом кафедральный Успенский собор. Построенный из белого камня в древнеруськом стиле с романскими элементами и роскошно украшенный барельефами и резьбой, храм по размерам уступал только киевской Святой Софии. При Ярославе основано и галицкое епископство; один из первых галицких епископов Кузьма упоминается в летописи под 1165 годом. О высоком уровне развития Галицкой земли свидетельствуют раскопки Звенигоры, городов Теребовли, Перемышля, Василева (современный Васильков) и других мест.
Достаточно точную характеристику своей деятельности дал перед смертью сам князь. Согласно Ипатьевской летописи, 6695 (1187 от Р.Х.) умирающий князь признавался, что он «сгрешихъ паче всихъ, якоже инъ никто не сгреши», Ярослав в то же время констатировал: «Се азъ, единою худою своею головою ходя, удержалъ всю Галичкую землю».
Умер Ярослав Осмомисл 1 октября 1187 года и похоронен в построенном им Успенском соборе. Со смертью князя неурегулированность его семейных отношений вылилась в кровопролитную борьбу за его наследство. Большинство достижений Ярослава сведено на нет, но уцелел фундамент, на котором в XIII веке появилось мощное политическое и военное образование — Галицко-Волынское государство.
Памятник Ярослава Осмомысла во Владимире-Волынском